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Synthese und 1 H‐ und 13 C‐NMR‐spektroskopische Untersuchungen von monoterpenoiden Isochinolinen
Author(s) -
Höfle Gerhard,
Nagakura Naotaka,
Zenk Meinhart H.
Publication year - 1980
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19801130214
Subject(s) - chemistry , dihydropyran , stereochemistry , organic chemistry , catalysis
Die Synthese von Methylalangisidtetraacetat ( 3b ) und Methylisoalangisidtetraacetat ( 6b ) und ihrer Dihydroderivate wird, ausgehend von Dopamin und Secologanin, beschrieben. Nach der Analyse der 1 H‐ und 13 C‐NMR‐Spektren kommt 3b die 8β‐H‐ und 6b die 8α‐H‐Konfiguration zu. In beiden Verbindungen nehmen die Substituenten des Dihydropyran‐Ringes axiale Positionen ein, womit das Auftreten eines „anomal hohen Acetatsignals” bei 6b erklärt werden kann.