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Kolbe‐Synthese von 3,11‐Dimethyl‐2‐nonacosanon, ein Sexuallockstoff der Deutschen Hausschabe Blattella germanica
Author(s) -
Seidel Wolfgang,
Schäfer Hans J.
Publication year - 1980
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19801130205
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
3,11‐Dimethyl‐2‐nonacosanon ( 5 ) wird durch Coelektrolyse von 6‐Methyltetracosansäure ( 3b ) mit 5‐Methyl‐6‐oxoheptansäure ( 4 ) synthetisiert. 3b wird durch Verseifung des entsprechenden Methylesters 3a gewonnen, der aus 3‐Methylheneicosansäure ( 2 ) durch Coelektrolyse mit Glutarsäure‐monomethylester erhältlich ist. Den sek ‐Butylester von 2 liefert die 1,4‐Addition von Octadecylmagnesiumbromid an Crotonsäure‐ sek ‐butylester ( 1 ). 4 läßt sich durch Alkylierung von Kalium‐2‐methylacetessigsäure‐ethylester mit 4‐Brombuttersäure‐ethylester über 6 darstellen.