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Zur Reaktion von Diarylcyclopropenonen mit Inaminen
Author(s) -
Eicher Theophil,
Urban Manfred
Publication year - 1980
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19801130203
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Bei der Umsetzung von Diphenylcyclopropenon ( 1a ) und anderen Diarylcyclopropenonen ( 1b – e ) mit Inaminen entstehen die violetten 3‐Aminocyclopentadienone 8, 24, 28 , als Nebenprodukte in einigen Fällen die blauen 2‐Aminocyclopentadienone 35 . Die Konstitution dieser Produkte wird auf spektroskopischem und chemischem Wege (direkte Synthese ( 8, 35 ) und/oder Synthese von Hydrolyseprodukten ( 26,31 ), Diels‐Alder‐Reaktionen zu Benzolderivaten ( 20, 36, 37 ) oder Cyclo‐addition zu Troponen ( 23 ) bewiesen. Aufgrund der erhaltenen Ergebnisse ist die Aminocyclo‐pentadienon‐Bildung mechanistisch als (2 + 3)‐Cycloaddition des Inamins an die Bindung C‐1/C‐3 der Cyclopropenone zu interpretieren.