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Über Acylcarbodiimide, III. Darstellung und Reaktionen von (Thiocarbamoyl)carbodiimiden

Author(s) -

Goerdeler Joachim,

Losch Rainer

Publication year - 1980

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19801130111

Subject(s) - chemistry , triethylamine , carbodiimide , cycloaddition , isocyanate , medicinal chemistry , aryl , stereochemistry , polymer chemistry , organic chemistry , alkyl , catalysis , polyurethane

Aus 1,1,5‐trisubstituierten Dithiobiureten ( 1 ) wurden mit Cyanurchlorid/Triethylamin eine Reihe von (Thiocarbamoyl)carbodiimiden ( 2 ) hergestellt und z. T. isoliert. Das Verfahren ist auf 1,1‐Dialkyl‐5‐ aryl ‐dithiobiurete nur begrenzt anwendungsfähig. Carbodiimide 2 ohne sperrigen Rest R′ neigen zur Dimerisierung; mehrere Dimere 4 wurden isoliert und in der Konstitution geklärt. Addition von Wasser, Alkoholen und Aminen lieferte die entsprechenden (Thiocarbamoyl)harnstoffe ( 5 ), ‐isoharnstoffe ( 7 ) und ‐guanidine ( 6 ). Cycloaddition von verschiedenartigen Acylisothiocyanaten und von Benzoylisocyanat führten zu den 1,3,5‐Thiadiazinen 8 und 9 .

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