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Über Acylcarbodiimide, III. Darstellung und Reaktionen von (Thiocarbamoyl)carbodiimiden
Author(s) -
Goerdeler Joachim,
Losch Rainer
Publication year - 1980
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19801130111
Subject(s) - chemistry , triethylamine , carbodiimide , cycloaddition , isocyanate , medicinal chemistry , aryl , stereochemistry , polymer chemistry , organic chemistry , alkyl , catalysis , polyurethane
Abstract Aus 1,1,5‐trisubstituierten Dithiobiureten ( 1 ) wurden mit Cyanurchlorid/Triethylamin eine Reihe von (Thiocarbamoyl)carbodiimiden ( 2 ) hergestellt und z. T. isoliert. Das Verfahren ist auf 1,1‐Dialkyl‐5‐ aryl ‐dithiobiurete nur begrenzt anwendungsfähig. Carbodiimide 2 ohne sperrigen Rest R′ neigen zur Dimerisierung; mehrere Dimere 4 wurden isoliert und in der Konstitution geklärt. Addition von Wasser, Alkoholen und Aminen lieferte die entsprechenden (Thiocarbamoyl)harnstoffe ( 5 ), ‐isoharnstoffe ( 7 ) und ‐guanidine ( 6 ). Cycloaddition von verschiedenartigen Acylisothiocyanaten und von Benzoylisocyanat führten zu den 1,3,5‐Thiadiazinen 8 und 9 .