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Wasserstoffübertragungen, Teil 4. Mechanismus der stereoselektiven Wasserstoffübertragung von 1,2‐Dihydronaphthalin auf Tetracyanethen
Author(s) -
Heesing Albert,
Müllers Wolfgang
Publication year - 1980
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19801130106
Subject(s) - chemistry , steric effects , stereoselectivity , medicinal chemistry , hydrogen , stereochemistry , catalysis , organic chemistry
Abstract Die Wasserstoffübertragung von 1,2‐Dihydronaphthalin ( 1 ) auf Tetracyanethen ( 2 ) verläuft hoch stereoselektiv. Die kinetischen Isotopeneffekte widerlegen aber einen elektrocyclischen Ablauf und beweisen, daß ein ionischer, mehrstufiger Mechanismus vorliegt. Ein sterisch fixiertes Ionenpaar ist Ursache der Stereoselektivität.