Die Ringverengung von 2,2‐Dimethyl‐2 H ‐chromenen durch Oxidation mit Thallium(III)‐nitrat. Die Synthese des Corylins | Zendy

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Die Ringverengung von 2,2‐Dimethyl‐2 H ‐chromenen durch Oxidation mit Thallium(III)‐nitrat. Die Synthese des Corylins

Author(s) -

Antus Sándor,

Gottsegen ágnes,

Nógrádi Mihály,

Gergely Annamária

Publication year - 1979

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19791121212

Subject(s) - chemistry , thallium , tetrahydrofuran , methanol , medicinal chemistry , stereochemistry , organic chemistry , solvent

Mit Ausnahme der 5‐Acetoxy‐Derivate, die nur sehr langsam reagieren, unterliegen 2,2‐Dimethyl‐ 2H‐chromene und 3,4‐Dihydro‐2 H ‐pyran einer glatten Oxidation mit T1(NO 3 ) 3 . 3H 2 O in Methanol, die im allgemeinen durch Ringverengung zu ‐3(Dimethoxymethyl)‐2,3‐dihydrobenzo‐furanen bzw. ‐2(Dimethoxymethyl)tetrahydrofuran führt. Ringverengte Verbindungen wurden bei der Synthese des Pyranoisoflavons Corylin ( 11 ) als Nebenprodukte isoliert.

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