Bausteine von Oligosacchariden, XVIII. Synthese von 4‐ O ‐Aminosäure‐ und 4‐ O ‐Carbamidsäureestern von Garamin

2′,4′,5‐Tri‐ O ‐benzyl‐l,2″,3,3′,6″‐pentakis‐ N ‐(benzyloxycarbonyl)gentamicin C ( 7 ) läßt sich selektiv mit Trifluoressigsäure 2′,4′,5‐Tri‐ O ‐benzyl‐1,3,3′‐tris‐( N ‐benzyloxycarbonyl)garamin ( 13 )spalten. Die unsubstituierte 4‐OH‐Gruppe von 13 wird in die Ester 16–19 und über das Imidazol‐Derivat 20 in die Carbamidsäureester 21–26 übergeführt. Hydrogenolytische Entblockierung liefert in einem Schritt die freien 4‐ O ‐Aminosäure‐ und 4‐ O ‐Carbamidsäureester des Garamins 29–31 und 32–38 .