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Eine umkehrbare Gerüstumlagerung im trans ‐Erythrinan‐Ringsystem, III. Abbau des 1(6→7) abeo‐trans ‐Erythrinan‐Gerüstes
Author(s) -
Mohr Siegfried,
Clausen Thomas,
Epe Bernd,
Wolff Christian,
Mondon Albert
Publication year - 1979
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19791121206
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Durch Fragmentierung des Acetat‐mesylats 4 mit Natriummethylat entsteht der β‐Lactamaldehyd 9 , der sich über die Carbonsäure 21 zum β‐Lactam 22 abbauen läßt. Die Konstitution von 9 wird mit Hilfe deuterierter Verbindungen ermittelt und durch eine Röntgenstrukturanalyse bewiesen. Folgeprodukte des Abbaus sind die Spirodienone 24 und 25 mit C‐ und B‐Nor‐erythrinan‐Gerüst. Durch Reduktion von 22 zu 26 und Cyclodehydratisierung wird die B‐Nor‐ cis ‐erythrinan‐Base 30 gewonnen.