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Über die Thermolyse von 2‐Diazo‐1,3‐diketonen in Gegenwart von Diazoalkanen
Author(s) -
Capuano Lilly,
Zander Rita,
Zenner Peter
Publication year - 1979
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19791121202
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Diazodiketone 1 reagieren mit Diazoalkanen 3 unter den Bedingungen der Wolff‐Umlagerung über die hypothetischen Diazoniumbetaine 4 in der Regel durch 1,4‐Cyclisierung. wobei 3‐Furanone 11 und die Enolderivate 12 gebildet werden. Mit dieser Reaktion konkurrieren in Abhängigkeit von stabilisierenden Substituenten: die 1,2‐Cyclisierung zum Cyclopropanon 6 bzw. dem Acrylester 9 ; unter Beibehaltung des Diazoalkan‐Stickstoffs Cyclisierung zu den Pyrazolen 7, 10 ; bei Verwendung elektronenreicher Aroylarylketene schließlich Bildung der 1,3,4‐Oxadiazoline 8 : Für diesen Reaktionsverlauf wird ein intermediäres Azo‐Zwitterion 5 angenommen.