Über die Thermolyse von 2‐Diazo‐1,3‐diketonen in Gegenwart von Diazoalkanen | Zendy

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Über die Thermolyse von 2‐Diazo‐1,3‐diketonen in Gegenwart von Diazoalkanen

Author(s) -

Capuano Lilly,

Zander Rita,

Zenner Peter

Publication year - 1979

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19791121202

Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry

Diazodiketone 1 reagieren mit Diazoalkanen 3 unter den Bedingungen der Wolff‐Umlagerung über die hypothetischen Diazoniumbetaine 4 in der Regel durch 1,4‐Cyclisierung. wobei 3‐Furanone 11 und die Enolderivate 12 gebildet werden. Mit dieser Reaktion konkurrieren in Abhängigkeit von stabilisierenden Substituenten: die 1,2‐Cyclisierung zum Cyclopropanon 6 bzw. dem Acrylester 9 ; unter Beibehaltung des Diazoalkan‐Stickstoffs Cyclisierung zu den Pyrazolen 7, 10 ; bei Verwendung elektronenreicher Aroylarylketene schließlich Bildung der 1,3,4‐Oxadiazoline 8 : Für diesen Reaktionsverlauf wird ein intermediäres Azo‐Zwitterion 5 angenommen.

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