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Enantioselektive Synthese von (‐)‐(R)‐und(+)‐(S)‐[6]‐Gingerol‐Gewürzprinzip des Ingwers1)
Author(s) -
Enders Dieter,
Eichenauer Herbert,
Pieter Reimund
Publication year - 1979
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19791121118
Subject(s) - chemistry
Abstract Enantioselektive Synthesen des Hauptgewürzprinzips des Ingwers (+)‐(S)‐[6]‐Gingerol[(s)‐1] und des (‐)‐(R)‐Antipoden werden in guten Ausbeuten und mit 33–39% optischer Ausbeute beschrieben. Als Schlüsselschritt wird eine Aldolreaktion mit dem ″ Anion ″ des chiralen Hydrazons 6 und n‐Hexanal benutzt. Die chirale Hilfsverbindung ′ 13 wird in fünf Stufen aus (R)‐Glutaminsäure hergestellt.