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Beiträge zur Chemie der Cycl[4.3.2]azine
Author(s) -
Flitsch Wilhelm,
Mukidjam Elizabeth
Publication year - 1979
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19791121107
Subject(s) - chemistry , azine , stereochemistry , medicinal chemistry
6‐ tert ‐Butyl‐4 H ‐3a‐aza‐4‐azulenon ( 3c ) und die Cycl[4.3.2]azin‐Derivate 1d und e werden dargestellt. Versuche zur thermolytischen Entfernung der tert ‐Butoxycarbonylgruppen aus 1d und e scheiterten. Mit Fe 2 (CO) 9 konnten aus 1d e die Tricarbonyleisen‐Komplexe 9a und b erhalten werden. Die Thermolyse von 9b führte zum Anhydrid 10 . 5‐Azacycl[4.3.2]azin‐4‐carbonsäureester 11 werden auf zwei Wegen dargestellt. Aus 11b wurde der Tricarbonyleisen‐Komplex 12 erhalten. —Die 1 H‐NMR‐Spektren weisen auf eine durch das Cycl[4.3.2]azin‐π‐System verursachte Paratropie von etwa 4–5 ppm, welche im Siebenring am größten ist. Der Einfluß des perimeterständigen Stickstoffatoms auf die chemischen Verschiebungen von 11 erstreckt sich über das gesamte Ringsystem und ist ebenfalls im Siebenring am stärksten ausgeprägt.