7‐(β‐ D ‐Arabinofuranosyl)pyrrolo[2,3‐ d ]pyrimidin‐4(3 H )‐on ‐ das 7‐Desazaderivat des antiviralen Nucleosids Ara‐H

7‐(β‐ D ‐Arabinofuranosyl)pyrrolo[2,3‐ d ]pyrimidin‐4(3 H )‐on ( 2a ), das isostere 7‐Desazaderivat des Virostatikums 9‐(β‐ D ‐ArabinofuranosyI)hypoxanthin (Ara‐H, 1b ), wurde dargestellt. Glycosidierung von 4‐Methoxy‐2‐methylthio‐7 H ‐pyrrolo[2,3‐ d ]pyrimidin mit 2,3,5‐Tri‐ O ‐benzyl‐ D ‐arabinofuranosylbromid führt zum Gemisch der anomeren Nucleosidderivate 4a und 5a , die chromatographisch getrennt wurden. Entschwefelung mit Raney‐Nickel liefert 4b und 5b , durch Säurehydrolyse entstehen 4c und 5c ; die Benzylschutzgruppen werden hydrogenolytisch entfernt. Glycosidierungsposition und Anomerenkonfiguration wurden spektroskopisch und mittels CD bestimmt.