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7‐(β‐ D ‐Arabinofuranosyl)pyrrolo[2,3‐ d ]pyrimidin‐4(3 H )‐on ‐ das 7‐Desazaderivat des antiviralen Nucleosids Ara‐H
Author(s) -
Lüpke Uwe,
Seela Frank
Publication year - 1979
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19791121011
Subject(s) - chemistry , anomer , raney nickel , derivative (finance) , stereochemistry , nucleoside , hydrolysis , organic chemistry , catalysis , financial economics , economics
7‐(β‐ D ‐Arabinofuranosyl)pyrrolo[2,3‐ d ]pyrimidin‐4(3 H )‐on ( 2a ), das isostere 7‐Desazaderivat des Virostatikums 9‐(β‐ D ‐ArabinofuranosyI)hypoxanthin (Ara‐H, 1b ), wurde dargestellt. Glycosidierung von 4‐Methoxy‐2‐methylthio‐7 H ‐pyrrolo[2,3‐ d ]pyrimidin mit 2,3,5‐Tri‐ O ‐benzyl‐ D ‐arabinofuranosylbromid führt zum Gemisch der anomeren Nucleosidderivate 4a und 5a , die chromatographisch getrennt wurden. Entschwefelung mit Raney‐Nickel liefert 4b und 5b , durch Säurehydrolyse entstehen 4c und 5c ; die Benzylschutzgruppen werden hydrogenolytisch entfernt. Glycosidierungsposition und Anomerenkonfiguration wurden spektroskopisch und mittels CD bestimmt.