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Umlagerungen von Heterocyclen, VIII 1) Mesoionische Sechsringheterocyclen, XII 2) Ketenoide Umlagerungen mesoionischer Pyrimidine
Author(s) -
Kappe Thomas,
Lube Wolfgang
Publication year - 1979
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19791121010
Subject(s) - chemistry , mesoionic , ketene , pyrimidine , stereochemistry , bicyclic molecule , betaine , medicinal chemistry , organic chemistry
Die bicyclischen Pyrimidin‐Betaine 1 lagern sich bei 260 ‐ 300°C über die Ketenzwischenstufe 2 in die Chinolone 3 um. In analoger Weise reagieren die monocyclischen Pyrimidine 9 . Die Primärprodukte dieser Umlagerung stabilisieren sich jedoch durch zwei Folgereaktionen zu 13 . Die Konstitution der Umlagerungsprodukte wird für 3a durch Abbau, für 13a durch unabhängige Synthese gestützt.