“trans‐Trioxa‐tris‐σ‐homobenzol” Leistungsfähige Synthesen für “Anhydrokondurite” und “Anhydroinosite”

Ausgehend von den gut zugänglichen Dibrom‐epoxycyclohexenen 3a–5a können die Anhydrokondurite 10a–12a , die Dianhydroinosite 13a–17a sowie zahlreiche Derivate auf einfache und ergiebige Weise hergestellt werden. Das Diacetat 10b , das Ditosylat 12e und das Diacetat 12b sind die Edukte für präparativ brauchbare Synthesen des “trans‐” bzw. des “ cis ‐Trioxa‐tris‐σ‐homobenzols” 1 bzw. 2 . Gleichzeitig werden effiziente Zugangswege zu diversen Derivaten der allo ‐ und muco ‐Anhydroinosite ( 27b–h bzw. 35a–c ) sowie der neo‐. Epi ‐ und chiro ‐Dianhydroinosite (28c, 33) bzw. 36a, b ) eröffnet. Eine dritte Synthese für 1 geht von 2 aus, wobei spezifisch substituierte Dianhydro‐ epi ‐inosit‐Derivate ( 39a‐c ) die gezielt angestrebten Zwischenstufen sind. Über 39a wird beispielsweise der l.2:3.4‐Dianhydro‐ epi ‐inosit 39d leicht zugänglich.