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“trans‐Trioxa‐tris‐σ‐homobenzol” Leistungsfähige Synthesen für “Anhydrokondurite” und “Anhydroinosite”
Author(s) -
Keller Reinhold,
Schwesinger Reinhard,
Fritsche Wolfram,
Schneider HeinzWalter,
Hunkler Dieter,
Prinzbach Horst
Publication year - 1979
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19791121006
Subject(s) - chemistry , tris , stereochemistry , biochemistry
Ausgehend von den gut zugänglichen Dibrom‐epoxycyclohexenen 3a–5a können die Anhydrokondurite 10a–12a , die Dianhydroinosite 13a–17a sowie zahlreiche Derivate auf einfache und ergiebige Weise hergestellt werden. Das Diacetat 10b , das Ditosylat 12e und das Diacetat 12b sind die Edukte für präparativ brauchbare Synthesen des “trans‐” bzw. des “ cis ‐Trioxa‐tris‐σ‐homobenzols” 1 bzw. 2 . Gleichzeitig werden effiziente Zugangswege zu diversen Derivaten der allo ‐ und muco ‐Anhydroinosite ( 27b–h bzw. 35a–c ) sowie der neo‐. Epi ‐ und chiro ‐Dianhydroinosite (28c, 33) bzw. 36a, b ) eröffnet. Eine dritte Synthese für 1 geht von 2 aus, wobei spezifisch substituierte Dianhydro‐ epi ‐inosit‐Derivate ( 39a‐c ) die gezielt angestrebten Zwischenstufen sind. Über 39a wird beispielsweise der l.2:3.4‐Dianhydro‐ epi ‐inosit 39d leicht zugänglich.