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α‐Aminosäuren als nucleophile Acyläquivalente, II. Synthese von γ‐Diketonen unter Verwendung von Oxazolin‐5‐onen
Author(s) -
Schulz Günter,
Gruber Peter,
Steglich Wolfgang
Publication year - 1979
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19791120919
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , nucleophile , catalysis , organic chemistry
Die aus α‐Aminosäuren leicht Oxazolin‐5‐one, 1. addieren basenkatalysiert Acylacetylene zu 4‐(3‐Oxopropenyl)‐Derivaten 2 , die sich durch Erwärmen mit Oxalsäure‐dihydrat in Essigsäure zu den γ‐Diketonen 3 spalten lassen. Ausgehend von 4 ‐Alkylidenoxazolin‐5‐onen 7 können durch 1,4‐Addition von Lithium‐phenylthio(alkyl)cupraten 4 1 ‐verzweigte Oxazolinone 8 erhalten werden, die trotz großer sterischer Hinderung auf analoge Weise in α, α‐dialkylverzweigte γ‐Diketone 10 überführbar sind. Die Stereochemie der basenkatalysierten Addition von Benzoyllacetylen an 1b wird untersucht.