Darstellungen von Desoxyderivaten der Nigerose

Durch Kondensation von Tri‐ O ‐acetylglucal ( 1 ) mit den Benzylidenglycosiden 4 und 5 mit freier Hydroxylgruppe an C‐3 in Gegenwart von N ‐Iodsuccinimid werden die α, 1→3‐verknüpften Disaccharidderivate 8 bzw. 6 mit 2‐Desoxy‐2‐iod ‐α‐ D ‐mannopyranosyl‐Struktur im nicht‐reduzierenden Ring erhalten. Die daraus gewonnenen Dibenzyliden‐Derivate 13 bzw. 11 lassen sich mit N ‐ Bromsuccinimid zu der 2,2′,6,6′ ‐Tetrahalogenverbindung 17 bzw. den 6,6′‐Dibromverbindungen 14 – 16 umsetzen, aus denen durch reduktive Spaltung der Halogenfunktionen die 2,2′,6,6′‐Tetradesoxyverbindung 18 hergestellt wird. Die 1 H‐NMR‐Spektren aller neuen Verbindungen belegen die Strukturen.