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Synthese der terminalen Disaccharideinheit des Neodigoxins
Author(s) -
Thiem Joachim,
Schwentner Jens
Publication year - 1979
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19791120910
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Durch Epoxidierung nach Payne gelingt die glatte Überführung von 2 in das bis‐ allo ‐Epoxid‐Derivat 8 . Im Gegensatz zu den einfachen Pertosylierungen von 2 und 8 lassen sich selektive Tosylierungen in beiden Fällen nur mit mäßigen Ausbeuten durchführen. Das 4′,6′‐Ditosyloxybis‐ allo ‐epoxid 10 wird sauber mit Lithiumiodid zum trans ‐Iodhydrin mit altro ‐Konfiguration 14 geöffnet und durch Finkelstein ‐Reaktion in das Tetraiodid 15 übergeführt. Reduktive Abspaltungen der Halogensubstituenten sowie der Tosyloxygruppe ergeben die Zielverbindung 17 . Wichtige Reaktionsschritte wurden zuvor an vergleichbaren Monosaccharidmodellen erprobt. Die 1 H‐NMR‐Spektren aller neuen Verbindungen konnten vollständig interpretiert werden.