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Radikalionen, XXXIII. Oxidation und Reduktion methylthio‐substituierter Naphthaline — ein Vergleich von Molekülzuständen
Author(s) -
Bock Hans,
Brähler Georg
Publication year - 1979
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19791120906
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Bis(methylthio)naphthaline gehören zu den wenigen Molekülen M. die sich sowohl zu Radikalkationen M •⊕ oxidieren als auch zu Radikalanionen M •⊖ reduzieren lassen. Für die untersuchten 1.4‐, 1.5‐, 2.6‐ und 1,8‐disubstituierten Derivate ergeben Photoelektronenspektren, daß deren erste π‐Ionisierungsenergien relativ zu der des Kohlenwasserstoffes C 10 H 8 um mehr als 0.5eV absinken. Demgegenüber wird für das unterste unbesetzte Naphthalin‐π‐Orbital eine vernachlässigbar geringe Störung durch die H 3 CS‐Substituenten berechnet. Erwartungsgemäß gleichen die aus den ESR‐Spektren der Radikalanionen Entnehmbaren Spinverteilungen der von C 10 H 8 •⊖ während in den Radikalkationen (H 3 CS) 2 C 10 H 6 •⊕ eine erhebliche Schwefelbeteiligung gemessen wird.