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Synthese von 1‐N‐Acetyl‐2‐chlor‐2‐desoxyhexose‐Derivaten
Author(s) -
Klemer Almuth,
Nicolaus Gerd
Publication year - 1979
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19791120904
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Durch anodische Addition von Chlorid‐Ionen an die aktivierte Doppelbindung der ungesättigten Zucker 1 , 4 und 6 in Gegenwart von Acetonitril werden folgende Verbindungen synthetisiert: 1‐ N ‐Acetyl‐3,4,6‐tri‐ O ‐acetyl‐2‐chlor‐2‐desoxy‐β‐ D ‐glucopyranosylamin ( 2 ), 1‐ N ‐Acetyl‐3,4,6‐tri‐ O ‐acetyl‐2‐chlor‐2‐desoxy‐β‐ D ‐mannopyranosylamin ( 3 ), 1‐ N ‐Acetyl‐3‐4‐6‐tri‐ O ‐acetyl‐2‐chlor‐2‐desoxy‐α‐ D ‐galactopyranosylamin ( 5 ) und 5‐Chlor‐5‐desoxy‐2,3‐ O ‐isopropyliden‐1‐ O –1‐ O ‐methyl‐β‐ D threo ‐hexulo‐5‐enopyranose( 7 ).