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Umsetzungen mit Monohydrazonen von Dicarbonylverbindungen, IX. Neue Wege zur Darstellung von 3‐Alkoxypyrrolen und Pyrrolin‐3‐onen
Author(s) -
Severin Theodor,
Supp Wilfried,
Manninger Gebhard
Publication year - 1979
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19791120824
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Verschiedenartige Ketone lassen sich mit dem Dimethylhydrazon des Glyoxylsäure‐methylesters ( 18 ) zu l‐Hydrazono‐2,4‐dicarbonylverbindungen (bzw. den tautomeren Enolen) ( 21a – g ) umsetzen. Durch Reduktion dieser Produkte mit Natriumdithionit erhält man Pyrrolin‐3‐one ( 22a , b ). Bei Katalytischer Hydrierung über Raney‐Nickel werden dagegen Pyrrolderivate ( 21a – f ) gebildet. Das Kondensationsprodukt 8 aus Methoxyaceton und Glyoxal‐mono(dimethylhydrazon) ergibt bei der Reduktion mit Natriumdithionit 3‐Methoxy‐2‐methylpyrrol ( 9 ).