Umsetzungen mit Monohydrazonen von Dicarbonylverbindungen, IX. Neue Wege zur Darstellung von 3‐Alkoxypyrrolen und Pyrrolin‐3‐onen | Zendy

Severin Theodor | Zendy; Supp Wilfried | Zendy; Manninger Gebhard | Zendy

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Umsetzungen mit Monohydrazonen von Dicarbonylverbindungen, IX. Neue Wege zur Darstellung von 3‐Alkoxypyrrolen und Pyrrolin‐3‐onen

Author(s) -

Severin Theodor,

Supp Wilfried,

Manninger Gebhard

Publication year - 1979

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19791120824

Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry

Verschiedenartige Ketone lassen sich mit dem Dimethylhydrazon des Glyoxylsäure‐methylesters ( 18 ) zu l‐Hydrazono‐2,4‐dicarbonylverbindungen (bzw. den tautomeren Enolen) ( 21a – g ) umsetzen. Durch Reduktion dieser Produkte mit Natriumdithionit erhält man Pyrrolin‐3‐one ( 22a , b ). Bei Katalytischer Hydrierung über Raney‐Nickel werden dagegen Pyrrolderivate ( 21a – f ) gebildet. Das Kondensationsprodukt 8 aus Methoxyaceton und Glyoxal‐mono(dimethylhydrazon) ergibt bei der Reduktion mit Natriumdithionit 3‐Methoxy‐2‐methylpyrrol ( 9 ).

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