Silyl‐Derivate von Pyrazol, Isoxazol und 1,2,3‐Triazol | Zendy

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Silyl‐Derivate von Pyrazol, Isoxazol und 1,2,3‐Triazol

Author(s) -

Birkofer Leonhard,

Richtzenhain Klaus

Publication year - 1979

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19791120809

Subject(s) - chemistry , trimethylsilyl , isoxazole , medicinal chemistry , silylation , acetylene , organic chemistry , catalysis

1,4‐Bis(trimethylsilyl)‐1,3‐butadiin ( 1 ) wird durch Addition von Hydrazin ( 2 ) in 3(5)‐(Trimethyl‐silylmethyl)pyrazol ( 4a ) übergeführt. Bei der Reaktion von 1 mit Methylhydrazin ( 3 ) entstehen 1‐Methyl‐5‐(trimethylsilylmethyl)pyrazol( 4b )und l‐Methyl‐3‐(trimethylsilylmethyl)pyrazol( 5 ).—Durch Umsetzung von Hydroxylamin mit 1 in Ethanol bildet sich 5‐(Trimethylsilylmethyl)isoxazol ( 6 ), während in Pyridin neben 6 noch 3‐Methyl‐5‐(trimethylsilyl)isoxazol ( 7 ) auftritt. Die 5‐(Trimethylsilyl)isoxazole 7 und 10a – e können auch durch Einwirkung von Hydroxylamin auf die Acyl(trimethylsilyl)acetylene 8a – f synthetisiert werden. Die Verbindungen 8a – f geben mit freier Stickstoffwasserstoffsäure die 4‐Acyl‐5‐(trimethylsilyl)‐1.2,3‐triazole 12a – f .

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