Aminonucleoside, VIII. 3′‐Amino‐3′‐desoxyadenosin,3,5′‐Diamino‐3′,5′‐didesoxyadenosin und N ‐substituierte Derivate

Es werden neue 3′‐ N ‐Alkyl‐,3′‐5′ N ‐Cycloalkyl‐ und 3′‐ N ‐Alkylarylderivate des 3′‐Amino‐3′‐desoxyadenosins ( 1 ) bzw. des 3′,5′‐Diamino‐3′,5′‐didesoxyadenosins ( 9 ) beschrieben. Zehn monosubstituierte Derivate 3a – j und vier disubstituierte Derivate 4a – d wurden erhalten durch Reaktion von 1 mit Aldehyden bzw. Ketonen und Natriumborhydrid in Acetatpuffer. Durch Reaktion des 3′‐Benzylamino‐3′‐desoxyadenosins mit Formaldehyd erhielt man das Oxazolidinderivat 4g . Das 3′‐ N , N ‐Dimethylamino‐3′‐desoxyadenosin 4a ließ sich in Trimethylphosphat selektiv zum quartären 3′‐ N , N , N ‐Trimethylammoniumsalz 13 umsetzen. Die Konstitution der neuen Verbindungen wird vor allem aus ihren 1 H‐, 13C‐NMR‐ und Massenspektren abgeleitet.