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Zur Biosynthese von Steroidderivaten im Pflanzenreich, XXIV. Synthese von 3β‐Hydroxy‐5β‐pregn‐8(14)‐en‐20‐on und 3β‐Acetoxy‐8,14‐epoxy‐5β‐pregnan‐20‐on zur Aufklärung der 14β‐Hydroxylierung bei der Cardenolid‐Biosynthese
Author(s) -
Tschesche Rudolf,
Führer Wolfgang
Publication year - 1979
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19791120737
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
4.7‐Pregnadien‐3,20‐dion ( 4 ) wurde selektiv zum Gemisch von 5α/5β‐Pregn‐7‐en‐3,20‐dion (5α‐ 5 /5β‐ 5 ) hydriert. Nach chromatographischer Isomerentrennung wurde 5β‐ 5 an einem Pd/Pt‐Katalysator zu 3β‐Hydroxy‐5β‐pregn‐8(14)‐en‐20‐on ( 6 ) umgesetzt. Acetylierung zu 6a und anschließende Reaktion mit 4‐Nitroperbenzoesäure ergab das α/β‐Isomerengemisch des 3β‐Acetoxy‐8,14‐epoxy‐5β‐pregnan‐20‐ons ( 7 ).