Darstellung des 4,6,7,9‐Tetramethoxy‐3,10‐perylenchinons

Durch Ullmann ‐Reaktion des 2‐Iod‐3.5‐dimethoxybenzaldehyds ( l c ) entsteht der 4,4′,6,6′‐Tetramethoxybiphenyl‐2,2,‐dialdehyd ( 2 ), der leicht in das 2,4,5,7‐Tetramethoxy‐9,10‐phenanthren‐chinon ( 4 ) übergeführt werden kann. Durch Behandlung mit Triallylboran entsteht das trans ‐9,10‐Diallyl‐2,4,5,7‐tetramethoxy‐9,10‐dihydro‐9,10‐phenanthrendiol ( 6a ), das nach Hydroborierung und Oxidation der Tetrahydroxyverbindung 6c in das Dilacton 6e übergeht. Durch Zinkstaubeinwirkung auf den trans ‐9,10‐Dichlor‐2,4,5,7‐tetramethoxy‐9,10‐dihydro‐9,10‐phenanthren‐dipropionsäure‐diethyiester ( 6f ) bildet sich die Dicarbonsäure 7b , die durch Polyphosphorsäure zum 4,6,7,9‐Tetramethoxy‐1,12‐dihydroperylen‐3(2 H ). 10(11 H )‐dion ( 8 ) führt. das leicht zum 4,6,7,9‐Tetramethoxy‐3,10‐perylenchinon ( 9 ) dehydrierbar ist.