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α‐Verknüpfte Di‐ und Trisaccharide der D ‐Ribofuranose
Author(s) -
Schmidt Richard R.,
Hermentin Peter
Publication year - 1979
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19791120734
Subject(s) - chemistry , trisaccharide , stereochemistry
Aus dem 1β‐Halogen‐ribofuranuronsäureester 1 und Mono‐ und Disacchariden mit primären bzw. sekundären freien Hydroxygruppen werden unter Koenigs‐Knorr‐Bedingungen hoch‐stereoselektiv α‐verknüpfte Di‐ und Trisaccharide ( 2a–9a ) synthetisiert. Mit 1 als Baustein werden in zwei Schritten (Knüpfung der glycosidischen Bindung, spezifische Reduktion der Estergruppe) α‐(l→5)‐verknüpfte Oligosaccharide bequem und in hoher Ausbeute erhalten, bei welchen die 2,3‐ O ‐Isopropylidenschutzgruppe leichter abgespalten wird als bei β‐Verknüpfung. Durch Hydrogenolyse und Hydrolyse werden die Schutzgruppen von 2a–9a teilweise oder ganz entfernt und u. a. die ungeschützten Di‐ und Trisaccharide 3f, 5f und 8f hergestellt. Die Anomerenkonfiguration von O ‐Glycosiden der Ribo‐ und Lyxofuranose und Derivaten kann aus der chemischen Verschiebung der 1 H‐NMR‐Signale der Isopropylidengruppen bequem bestimmt werden.