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14‐Alkyl‐substituierte Morphin‐Derivate
Author(s) -
Fleischhacker Wilhelm,
Richter Bernd
Publication year - 1979
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19791120722
Subject(s) - chemistry , acetal , stereochemistry , medicinal chemistry , alkyl , organic chemistry
Durch Claisen‐Eschenmoser‐Umlagerung von 1 erhält man 2b , das mit LiAlH 4 in das 14‐[2‐(Dimethylamino)ethyl]codeinon‐acetal 2d übergeführt werden kann. Daraus entsteht mit CH 3 I das 14,17‐Ethanonorcodeinon‐acetal‐methoiodid 4a , das durch Reduktion mit LiBEt 3 H in sehr guter Ausbeute das 14‐Ethylcodeinon‐acetal 2g liefert, von dem eine Anzahl von Derivaten mit pharmakologischer Bedeutung synthetisiert wurden. Darüber hinaus wird der Beweis für die Absolutkonfiguration an C‐14 des schon früher beschriebenen 14‐Methyldihydrocodeinons sowie von dessen Vorstufen und Derivaten erbracht.