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Offene und verbrückte Zwischenstufen, 9. Regioselektive Synthesen von Vinylthioethern
Author(s) -
Giese Bernd,
Lachhein Stephen
Publication year - 1979
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19791120719
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Die Umsetzung der monoalkylierten Alkene 1 mit Methansulfenylbromid ( 8 ) liefert nach HBr‐Eliminierung mit KOC(CH 3 ) 3 die 2‐Methylthioalkene 11 und 1‐Methylthioalkene 12 + 13 . Führt man die Additionen bei ‐ 78°C durch (kinetische Kontrolle), so werden bevorzugt die 2‐Methylthioalkene 11 gebildet (s. Tab. 1). Äquilibrierung der Addukte 9 und 10 bei 77°C(thermodynamische Kontrolle) liefert dagegen nach Basenbehandlung die 1‐Methylthioalkene 12 und 13 als Hauptprodukte. – Die Regioselektivität der Synthese steigt mit zunehmender Größe der Alkylsubstituenten von 1 an (s. Tab. 1).