Offene und verbrückte Zwischenstufen, 9. Regioselektive Synthesen von Vinylthioethern | Zendy

Giese Bernd | Zendy; Lachhein Stephen | Zendy

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Offene und verbrückte Zwischenstufen, 9. Regioselektive Synthesen von Vinylthioethern

Author(s) -

Giese Bernd,

Lachhein Stephen

Publication year - 1979

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19791120719

Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry

Die Umsetzung der monoalkylierten Alkene 1 mit Methansulfenylbromid ( 8 ) liefert nach HBr‐Eliminierung mit KOC(CH 3 ) 3 die 2‐Methylthioalkene 11 und 1‐Methylthioalkene 12 + 13 . Führt man die Additionen bei ‐ 78°C durch (kinetische Kontrolle), so werden bevorzugt die 2‐Methylthioalkene 11 gebildet (s. Tab. 1). Äquilibrierung der Addukte 9 und 10 bei 77°C(thermodynamische Kontrolle) liefert dagegen nach Basenbehandlung die 1‐Methylthioalkene 12 und 13 als Hauptprodukte. – Die Regioselektivität der Synthese steigt mit zunehmender Größe der Alkylsubstituenten von 1 an (s. Tab. 1).

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