γ‐Lactone aus α, β‐ungesättigten Ketonen durch PO‐Olefinierung

Die Enone 2–5, 12, 14, 16–19 reagieren mit dem Phosphonat 1b in mäßigen bis guten Ausbeuten zu den E , Z ‐Estern 6–9, 13, 15, 20‐23 . Aus Z ‐ 8 wird durch Epoxidierung der γ,δ‐Doppelbindung Z ‐31 und daraus nach saurer Hydrolyse das Butenolid 34 erhalten. 34 und alle weiteren γ‐Lactone 32 , 33 , 41 , 44 sind in erheblich besseren Ausbeuten durch PO‐Olefinierung der Epoxyketone 26–28, 38, 42 zu den E , Z ‐Estern 29–31, 39, 43 und Hydrolysieren der Z ‐Ester darstellbar, während die E ‐Ester 30 , 31 , 39 die trans ‐Diole 35 , 36 und 40 liefern.