Die Synthese von Fluoranthenen und verwandten aromatischen Polycyclen mit Hilfe von Pyridiniumsalzen

Benzyl‐ und Fluorenylpyridinium‐ sowie ‐isochinoliniumsalze 1 , 7 , 8 geben mit Verbindungen mit aktivierter Doppelbindung ( 2 ) Tetrahydroindolizine ( 3 , 9 , 10 ), die mit Säuren leicht den Fünfring zu Pyridinium‐(Isochinlinium‐)‐Salzen ( 4 , 11 , 12 ) öffnen. Diese Salze, die sich in bestimmten Fällen isolieren lassen, kann man als verkappte β, γ‐ungesättigte Ketone auffassen, in die sie in der Fluorenreihe auch übergehen. Die Tetrahydroindolizine und ihre Folgeprodukte können mit Zinkchlorid, meistens glatt, zu substituierten Naphthalinen, Fluoranthenen und höheren, bisher nicht bekannten, aromatischen Polycylen 15 ringgeschlossen werden.