Trimethylsilylcyanid als Umpolungsreagens, II. Nucleophile Acylierung von Aldehyden und Ketonen unter anionischer 1,4‐ O , O ‐Silylgruppenwanderung

Das Anion 9 des O ‐(Trimethylsilyl)benzaldehyd‐cyanhydrins ( 8 ) addiert sich quantitativ an Aldehyde und Ketone. Das Primäraddukt 11 , nach kurzer Reaktionszeit als 12 faßbar, lagert sich unter 1,4‐ 0,0 ‐Silylgruppenwanderung und Cyanidabspaltung zu den Acyloin—trimethylsilylethern 14 um, aus denen durch Hydrolyse die Acyloine 15 mit 80–90% Ausbeute entstehen.