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Trimethylsilylcyanid als Umpolungsreagens, II. Nucleophile Acylierung von Aldehyden und Ketonen unter anionischer 1,4‐ O , O ‐Silylgruppenwanderung
Author(s) -
Hünig Siegfried,
Wehner Gregor
Publication year - 1979
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19791120616
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Das Anion 9 des O ‐(Trimethylsilyl)benzaldehyd‐cyanhydrins ( 8 ) addiert sich quantitativ an Aldehyde und Ketone. Das Primäraddukt 11 , nach kurzer Reaktionszeit als 12 faßbar, lagert sich unter 1,4‐ 0,0 ‐Silylgruppenwanderung und Cyanidabspaltung zu den Acyloin—trimethylsilylethern 14 um, aus denen durch Hydrolyse die Acyloine 15 mit 80–90% Ausbeute entstehen.