Premium
Reaktionen von α‐Bromisothiocyanaten
Author(s) -
Hussein Ahmad Q.,
Jochims Johannes C.
Publication year - 1979
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19791120606
Subject(s) - chemistry , nucleophile , stereochemistry , nucleophilic substitution , medicinal chemistry , catalysis , organic chemistry
α‐Bromisothiocyanate 1 mit einem β‐Wasserstoff spalten HBr zu Vinylisothiocyanaten ab (Produkte 2 , 3 , 5 ). Wasser hydrolysiert 1 zu Carbonylverbindungen ( 7a ). Harte Nucleophile greifen 1 am α‐C‐Atom unter Substitution des Broms an (Produkte 8–12 ), weiche Nucleophile lagern sich dagegen an das C‐Atom der Isothiocyanatgruppe an (Produkte 14 , 19 ). Verbindungen 1 reagieren mit bifunktionellen Nucleophilen zu Heterocyclen (z. B. Produkte 16 , 21 ). Die chemischen Eigenschaften der z. T. neuen Verbindungsklassen, z. B. der geminalen Diisothiocyanate 12 , werden untersucht. Der Alkylidenthioharnstoff 14f zeigt behinderte Rotation um die Amid CsN‐Bindung (Δ G ≠ 394= 82.8 kJmol −1 ) und um die CN‐Doppelbindung (Δ G ≠ 244= 52.9 kJmol −1 ).