Barrieren der behinderten Rotation um die N ‐glycosidische Bindung, IV. 1‐(β‐ D ‐Ribofuranosyl)isocyanursäuren

Es werden Synthesen der β‐Ribofuranosylnucleoside 5a–c und 6b, c beschrieben. Die Temperaturabhängigkeiten der 1 H‐und 13 C‐NMR‐Spektren lassen sich nur als Folge behinderter Rotation um die N ‐glycosidische Bindung deuten 2 ) Die Gibbsschen Aktivierungsenergien (43–46 kJmol −1 ) sind unabhängig von einer Acetylierung der OH‐Gruppen des Furanoseringes oder einer Einschränkung von dessen Flexibilität durch Bildung eines 2′,3′‐Isopropylidenderivates und liegen erheblich tiefer als die entsprechenden Werte (um 69 kJmol −1 ) der Glucopyranosylnucleoside 7b, c . Die Aktivierungsentropien sind gering. Die Befunde werden gedeutet.