Cycloadditionen von Cyanthioformamiden mit 1,3‐Dipolen

Die disubstituierten Cyanthioformamide 1 addieren sich an Diazoverbindungen, vermutlich unter Bildung der Thiadiazole 2 , die weiter zu den Thiiranen 3 zerfallen. Diese können zu den Ethylenen 5 entschwefelt werden. Mit Diphylnitrilimin bildet 1b das Thiadiazolin 6 . Nitriloxide liefern mit 1 die Oxathiazole 7 . In gleicher Weise ergeben die monosubstituierten Cyanthioformamide 8 die Oxathiazole 9 , die weiter in Arylisothiocyanate und die Cyanformamide 10 zerfallen. Die Reaktion von 1 mit Phenylazid bei 100°C liefert, offenbar über die instabilen Thiatriazoline 11 oder 12 und die Thiaziridine 13 , die Cyanformamidine 14 .