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Cycloadditionen von Cyanthioformamiden mit 1,3‐Dipolen
Author(s) -
Friedrich Klaus,
Zamkanei Mohebullah
Publication year - 1979
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19791120538
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , yield (engineering) , physics , thermodynamics
Die disubstituierten Cyanthioformamide 1 addieren sich an Diazoverbindungen, vermutlich unter Bildung der Thiadiazole 2 , die weiter zu den Thiiranen 3 zerfallen. Diese können zu den Ethylenen 5 entschwefelt werden. Mit Diphylnitrilimin bildet 1b das Thiadiazolin 6 . Nitriloxide liefern mit 1 die Oxathiazole 7 . In gleicher Weise ergeben die monosubstituierten Cyanthioformamide 8 die Oxathiazole 9 , die weiter in Arylisothiocyanate und die Cyanformamide 10 zerfallen. Die Reaktion von 1 mit Phenylazid bei 100°C liefert, offenbar über die instabilen Thiatriazoline 11 oder 12 und die Thiaziridine 13 , die Cyanformamidine 14 .