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Thiirene als Zwischenstufen der Thermolyse von 1,2,3‐Thiadiazolen
Author(s) -
Schaumann Ernst,
Ehlers Jörn,
Förster WolfRüdiger,
Adiwidjaja Gunadi
Publication year - 1979
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19791120528
Subject(s) - chemistry , thiophene , diphenylacetylene , ketone , thermal decomposition , alkyne , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry , catalysis
Bei der Thermolyse der stellungsisomeren Thiadiazole 1a oder 1b in feuchtem 2,2′‐Oxydiethanol ( 3 ) entstehen das Keton 6 , das Thiophen 7 , das Alkin 8 und das durch eine Röntgenstrukturanalyse eindeutig aufgeklärte dimere Disulfid 11 . In Gegenwart von Diphenylacetylen ( 15 ) bilden sich aus 1a und 1b die Thiophene 16a und 16b im selben Verhältnis. Die bei der Thermolyse zunächst entstehenden 1,3‐Diradikale 13 können demnach durch Alkine abgefangen werden. Die Bildung identischer Thiophene aus isomeren Thiadiazolen 1 läß sich durch ein Gleichgewicht der Primärfragmente 13 verstehen, das sich über das Thiiren 14 einstellt. Auch das Keton 6 scheint nicht aus 8 , sondern aus 14 zu entstehen.