Beiträge zum Mechanismus der photochemischen Reaktionen von Phenylsydnonen

Der lichtinduzierte Zerfall des Diphenylsydnons ( 1a ) in verschiedenen Lösungsmitteln sowie in Gegenwart von Benzonitril oder 4‐Chlorbenzonitril liefert unter Kohlendioxid‐Abspaltung eine Nitrilimin‐Zwischenstufe 4 a , deren Folgeprodukte teilweise isoliert und identifiziert werden. Beispielsweise werden bei der Bestrahlung von 1a in Aceton die isomeren Triazole 5 (2.5%) und 7 (7.9%) neben dem Oxadiazolinon 6 a (0.9%) und dem Phenylhydrazin 8 a (29 %) gebildet. Das Phenanthridinon‐Derivat 22 und das N ‐Phenylbenzohydrazid 24 entstehen bei der Aufarbeitung des Belichtungsansatzes aus 1a in reinem Acetylchlorid. Weiterhin werden die Photolysen von 1b, c in Aceton und von 1b oder 6 b in Methanol beschrieben. Die Bildungsweisen der isolierten Produkte werden diskutiert.