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Mesoionische Sechsringheterocyclen, XI. Synthese und Reaktionen mesoionischer 1,3‐Oxazine
Author(s) -
Kappe Thomas,
Golser Wolfgang,
Hariri Mehdi,
Stadlbauer Wolfgang
Publication year - 1979
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19791120509
Subject(s) - mesoionic , chemistry , triethylamine , ketene , cycloaddition , acetylenedicarboxylate , dimethyl acetylenedicarboxylate , medicinal chemistry , bicyclic molecule , isocyanate , stereochemistry , organic chemistry , catalysis , polyurethane
Die Reaktion der (Chlorcarbonyl) ketene 1 mit cyclischen Säureamiden wie 2‐Pyridon ( 2 ) und 2 Chinolonen ( 8 ) führt zu bicyclischen mesoionischen Oxazinen ( 3 und 9 ). Diese setzen sich mit Phenylisocyanat unter 1,4‐dipolarer Cycloaddition und CO 2 ‐ Eliminierung zu den Pyrimidin‐Betainen 6 und 10 um, Mit Acetylendicarbonsäureester reagiert 3 zum Chinolizinondicarbonsäureester. 7. Die instabileren monocyclischen Oxazin‐ Betaine 13 werden aus N ‐ substituierten aromatischen Säureamiden 12 und 1 unter Zusatz von Triethylamin erhalten. Höhere Reaktionstemperaturen führen dagegen unter Umlagerung zum isomeren Chinolindion 15 . 2‐Phenylacetamid ( 17 ) als aliphatisches N ‐unsubstituiertes Säureamid gibt das Oxazinon 18 .