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Totalsynthese von Dinatrium‐prephenat, II. Synthese und sterische Zuordnung von Dinatrium‐prephenat
Author(s) -
Gramlich Walter,
Plieninger Hans
Publication year - 1979
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19791120508
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , diastereomer
Ausgehend von ( 3 SR,5SR ), und ( 3RS, 5SR )‐3‐Ethoxy‐1,8‐dioxo‐2‐oxaspiro[4.5] dec‐6‐en‐carbonsäure‐ethylester ( 3a und b ) konnten Dinatrium‐prephenat ( 1a und Dinatrium‐epiprephenat ( 2 ) synthetisiert werden. Über die diastereomeren Enonselenide 4a und b ließ sich das sehr labile Dienon 5 erhalten, das mit 9‐Borabicyclo[3.3.1]nonan (9‐BBN) zu den beiden Dienolen 10a und b reduziert wurde. 10a wurde in Dinatrium‐prephenat ( 1a ) übergeführt. Durch katalytische Hydrierung von 10a und b und anschließenden 1 H‐NMR‐Spektrenvergleich mit auf unabhängigem Wege synthetisierten Proben bekannter Konfiguration konnte die sterische Zuordnung von 1 spektroskopisch gesichert werden.