Totalsynthese von Dinatrium‐prephenat, II. Synthese und sterische Zuordnung von Dinatrium‐prephenat | Zendy

Gramlich Walter | Zendy; Plieninger Hans | Zendy

AI Assistant Blog Pricing

Home ZAIA Blog

Premium

Totalsynthese von Dinatrium‐prephenat, II. Synthese und sterische Zuordnung von Dinatrium‐prephenat

Author(s) -

Gramlich Walter,

Plieninger Hans

Publication year - 1979

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19791120508

Subject(s) - chemistry , stereochemistry , diastereomer

Ausgehend von ( 3 SR,5SR ), und ( 3RS, 5SR )‐3‐Ethoxy‐1,8‐dioxo‐2‐oxaspiro[4.5] dec‐6‐en‐carbonsäure‐ethylester ( 3a und b ) konnten Dinatrium‐prephenat ( 1a und Dinatrium‐epiprephenat ( 2 ) synthetisiert werden. Über die diastereomeren Enonselenide 4a und b ließ sich das sehr labile Dienon 5 erhalten, das mit 9‐Borabicyclo[3.3.1]nonan (9‐BBN) zu den beiden Dienolen 10a und b reduziert wurde. 10a wurde in Dinatrium‐prephenat ( 1a ) übergeführt. Durch katalytische Hydrierung von 10a und b und anschließenden 1 H‐NMR‐Spektrenvergleich mit auf unabhängigem Wege synthetisierten Proben bekannter Konfiguration konnte die sterische Zuordnung von 1 spektroskopisch gesichert werden.

This content is not available in your region!

Continue researching here.

Having issues? You can contact us here

Accelerating Research