Totalsynthese von Dinatrium‐prephenat, I. Synthese von zwei diastereomeren 3‐Ethoxy‐1, 8‐dioxo‐2‐oxaspiro[4.5]dec‐6‐en‐3‐carbonsäure‐ethylestern | Zendy

Gramlich Walter | Zendy; Plieninger Hans | Zendy

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Totalsynthese von Dinatrium‐prephenat, I. Synthese von zwei diastereomeren 3‐Ethoxy‐1, 8‐dioxo‐2‐oxaspiro[4.5]dec‐6‐en‐3‐carbonsäure‐ethylestern

Author(s) -

Gramlich Walter,

Plieninger Hans

Publication year - 1979

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19791120507

Subject(s) - chemistry , diastereomer , stereochemistry , alkoxy group , selenide , organic chemistry , alkyl , selenium

Die für die Totalsynthese des Dinatrium‐Salzes 1a von Prephensäure als Zwischenstufen wichtigen beiden diastereomeren (3 SR , 5SR )‐ und (3 RS , 5SR )‐3‐Ethoxy‐1,8‐dioxo‐2‐oxaspiro[4.5]dec‐6‐en‐3‐carbonsäure‐ethylester 18a und b wurden ausgehend von den isomeren α‐Ketodicarbonsäuren 4a und b über die Lactonester 14a , b , die Hydroxylactonester 15a , b und die Selenide 17a , b synthetisiert. Die Eigenschaften aller spirocyclischen Zwischenstufen werden anhand ihrer Spektren diskutiert.

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