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Donor/Akzeptor‐substituierte aromatische Systeme, V. Reaktionen von Amino‐und Halogen‐1,2,3‐triazinen
Author(s) -
Gompper Rudolf,
Schönafinger Karl
Publication year - 1979
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19791120505
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , protonation , bicyclic molecule , stereochemistry , organic chemistry , ion
Die Protonierung von 1,2,3‐Triazinen erfolgt primär in 2‐Position, jedoch ist nur beim 5‐Chlor‐4,6‐bis(dimethylamino)‐1,2,3‐triazin das entsprechende Tetrafluoroborat isolierbar. Tris(diisopropylamino)‐1,2,3‐triazin reagiert mit HBF 4 zum 5‐Diisopropylamino‐4‐[(diisopropylamino)‐methylen]‐3‐isopropyl‐2,2‐dimethyl‐3,4‐dihydro‐2 H ‐imidazolium‐terafluoroborat ( 15 ). — Mit Methyliodid erhält man aus den Triazinen 2‐Methyl‐1,2,3‐triazinium‐iodide; das 5‐Chlor‐4,6‐bis(dimethylamino)‐2‐methyltriazinium‐iodid setzt sich mit Malononitril zu‐4,6‐Bis(dimethylamino)‐2‐methyl‐1,2,3‐triazin‐Δ 5(2H),α ‐malononitril ( 22 ) um. — Die aus 5‐(Dialkylamino)‐1,2,3‐triazinen mit Chlorameisensäure‐methylester und Picrylchlorid erhaltenen Triaziniumsalze lassen sich zu 4,6‐Bis (dialkylamino)‐5‐oxo‐2,5‐dihydro‐1,2,3‐triazin‐2‐carbonsäure‐methylester 27b bzw. 4,6‐Bis (dialkylamino)‐2‐picryl‐1,2,3‐triazin‐5(2H)‐on ( 28 ) hydrolysieren. — Aus 5‐Dialkylamino‐1,2,3‐triazinen und Chlorbis(dialkylamino)cyclopropenylium‐perchoraten entstehen Dikationsalze 24 , deren Hydrolyse (5‐Oxo‐2,5‐dihydro‐1,2,3‐triazin‐2‐yl)cyclopropenylium‐perchlorate 25 ergibt.