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Donor/Akzeptor‐substituierte aromatische Systeme, III. Amino‐1,2,3‐triazine–Vorstufen für Azacyclobutadiene
Author(s) -
Gompper Rudolf,
Schönafinger Karl
Publication year - 1979
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19791120503
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Tris‐und Bis(dialkylamino)cyclopropenylium‐perchlorate reagieren mit Kaliumazid in Methanol zu den entsprechenden Cyclopropenylium‐aziden, die beim Erhitzen in Toluol in 1,2,3‐Triazine übergehen. (Dialkylamino)cyclopropenylium‐perchlorate liefern mit Kaliumazid schon bei Raumtemperatur direkt die Triazine. Alle so gewonnenen Triazine tragen eine Aminogruppe in 5‐Position; sind 2 oder 3 Aminogruppen vorhanden, besetzt die sterisch anspruchsvollste die 5‐Position. — Tris(dimethylamino)cyclopropenylium‐perchlorat ( 38 ) reagiert mit Silberdiazoessigsäure‐ethylester zum 4,5,6‐Tris(dimethylamino)‐3‐pyridazincarbonsäure‐ethylester ( 40 ). — Chlorbis(diisopropylamino)cyclopropenylium‐perchlorat ( 12b ) ergibt bei der Umsetzung mit Kaliumazid 3‐[2,3‐Bis(diisopropylamino)‐2‐cyclopropen‐1‐yliden]‐1‐triazencarbonitril ( 28 ).