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Benzidin‐Umlagerung in vielgliedrigen Ringsystemen
Author(s) -
Vögtle Fritz,
Böckmann Klaus
Publication year - 1979
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19791120434
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Die sterische Beeinflußbarkeit der Benzidin‐Umlagerung wird an zwei gegensätzlichen Beispielen ( 1 → 2 und 3 → 4 ) untersucht: A. Wanderung eines Benzolkerns aus einem 12‐gliedrigen Ringsystem heraus, B. Knüpfung des Biphenylsystems in einem sterisch gespannten Cyclus. Beide Umlagerungen führen zu den gewünschten Benzidinen 2 bzw. 4 , letztere verläuft jedoch mit wesentlich geringerer Ausbeute und führt zu einer Reihe von Nebenprodukten. syn ⇌ anti ‐Konformationsänderungen im 12‐gliedrigen Ringsystem laufen jeweils parallel. Die Umlagerungen scheinen nur über die ungehinderte Seite des Ringsystems zu verlaufen. Die Benzidin‐Umlagerung erweist sich als geeignete Methode zur Synthese intraanular phenyl‐substituierter Ringverbindungen.