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Über gespannte alkyl‐aromatische Systeme, 5. Lithium‐7b H ‐indeno[1,2,3‐ jk ]fluorenid
Author(s) -
Bladauski Dieter,
Broser Waldemar,
Hecht HansJürgen,
Rewicki Dieter,
Dietrich Hans
Publication year - 1979
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19791120432
Subject(s) - chemistry , carbanion , medicinal chemistry , stereochemistry
Die Molekülstruktur der Titelverbindung C 19 H 11 Li · 1/2 C 6 H 6 ( 2 ) wurde durch Röntgenstrukturanalyse bei −160°C bestimmt: monoklin, Raumgruppe P 2 1 / a ; a = 1114.2, b = 1482.9, c = 1008.1 pm, β = 117.99° Z = 4. 2 ist die erste Organolithium‐Verbindung, in welcher Lithium‐Ionen linear mit je zwei hexahapto‐gebundenen Sechsring‐Liganden „sandwich”‐artig koordiniert sind (Abb. 3). Ein Anstieg der Spannungsenergie wurde für den Übergang des Kohlenwasserstoffs 1 in das Carbanion 2 nach empirischen Kraftfeld‐Methoden berechnet. Die Molekülgeometrie von 2 steht in guter Übereinstimmung sowohl mit einem einfachen elektrostatischen Modell als auch mit einem MO‐Modell (CNDO/2), nach denen sich die Li⊕‐Positionen nur 0.18 bzw. 0.13 Å abweichend von den experimentellen Werten ergeben.