Premium
Elektrophile aromatische Substitutionsreaktionen mit protonierten 1,3‐Diazinen, II. Darstellung und Eigenschaften 4‐arylsubstituierter 3,4‐Dihydrochinazolin‐Derivate
Author(s) -
Girke Wolfgang P. K.
Publication year - 1979
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19791120428
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Bei Gegenwart von Trifluoressigsäure (TFE) reagieren Chinazolin und 2‐Methylchinazolin mit einem weiten Spektrum aromatischer Verbindungen zu stabilen 4‐arylsubstituierten 3,4‐Dihydro‐chinazoliniumsalzen, z. B. 2, 3 , aus denen sich die zugrunde liegende Dihydrobase 4 erhalten läßt, die ihrerseits zu 4‐arylsubstituierten Chinazolinen 5, 6 oxidiert werden kann. Im Fall besonders reaktiver Aromaten (z. B. Indol) läßt sich TFE vorteilhaft durch Eisessig oder Ameisensäure ersetzen. Auch eine Reihe CH‐acider Verbindungen reagiert in TFE mit Chinazolin.