Synthese und Eigenschaften von Derivaten des 2‐Azabutadiens

Die Addition von Diphenylketimin ( 1 ) an durch Alkoxycarbonylgruppen aktivierte Alkine 2 führt zu Gemischen der E ‐ und Z ‐Formen von 1,1‐Diphenyl‐2‐azabutadiencarbonsäureestern 3 . – Quartärsalze 5 , die durch Methylierung Schiffscher Basen 4 aus Benzaldehyd oder Benzophenon und N , N ‐Dialkyl‐1,2‐ethandiaminen erhalten werden, liefern durch Hofmann‐Abbau N ‐(Phenylmethylen)‐ und N ‐(Diphenylmethylen)ethenamin ( 6a bzw. 6d ). 6a ist auch durch Dehydrohalogenierung des 2‐Chlorethylimins 10 , durch Thermolyse des Xanthogensäureesters 12 sowie durch Sulfonat‐Eiminierung aus den Soulfonsäureestern 15 zugänglich; seine Umsetzung mit Alkoholen führt zu N , O ‐Acetalen 7 , mit Thioalkoholen zu N , S‐Acetalen 8 und mit Diphenylketimin zum Iminal 9 .