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Oxidation cyclischer Ether durch Iod‐tris(trifluoracetat). Synthese und NMR‐Analyse einiger diastereomerer 3‐Desoxypentofuranose‐Derivate
Author(s) -
Buddrus Joachim,
Herzog Helmut
Publication year - 1979
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19791120419
Subject(s) - chemistry , ether , tris , stereochemistry , medicinal chemistry , organic chemistry , biochemistry
Iod‐tris(trifluoracetat) ( 1 )‐oxidiert den cyclischen Ether 2 zu einem Gemisch ( 3 ), das aus den vier diastereomeren 3‐Desoxypentofuranosen A–D besteht. Das Hauptisomere A , ein 3‐Desoxy‐ threo ‐pentofuranose‐Derivat, kristalliert aus dem Gemisch und ist somit in einem einzigen Syntheseschritt zugänglich, während bisher mindestens sechs Stufen erforderlich waren. – Die 1 H‐ und 13 C‐NMR‐Spektren der vier Diastereomeren wurden analysiert (Abb. 1 und 2). – Laut 1 H‐NMR‐Spektren können auch γ‐Effekte zur Konfigurationsbestimmung dieser Fünfringe herangezogen werden: γ‐Substituenten, die von der trans ‐ in die cis ‐Position wechseln, verursachen eine Tieffeldverschiebung des Protons zwischen 0.04 und 0.22 ppm.