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Zur Stereochemie der Norcaradien‐Norcaradien‐Umlagerung, II. Die thermische Umlagerung optisch aktiver [Norcaradien ⇌ Cycloheptatrien]‐Derivate
Author(s) -
Klärner FrankGerrit,
Yaslak Salih,
Wette Michael
Publication year - 1979
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19791120412
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Der stereochemische Verlauf der von Berson und Willcott entdeckten thermischen Norcaradien‐Norcaradien‐Umlagerung wird am Beispiel der optisch aktiven Systeme 2,7‐Dimethyl[norcaradien ⇌ cycloheptatrien]‐7‐carbonsäure‐methylester ( 3 ) und ‐7‐carbonitril ( 4 ) untersucht. In beiden Systemen erfolgt die Umlagerung mit hoher Stereoselektivität. Entgegen den Voraussagen der Woodward‐Hoffmann‐Regeln wird in jedem Fall Inversion am wandernden Kohlenstoff C‐7 gefunden. Das Ergebnis wird unter dem Aspekt diradikalischer Übergangszustände diskutiert.