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Synthetische Arbeiten in der Reihe der aromatischen Erythrina Alkaloide, XXIV. Über die Bromierungsprodukte von 15,16‐Dimethoxy‐ cis ‐erythrinan‐2,8‐dion
Author(s) -
Mondon Albert,
Epe Monika,
Wolff Christian,
Clausen Thomas,
Vilhuber Heinz Georg
Publication year - 1979
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19791120408
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Das Bromketolactam 2 wird aus 1 durch Bromierung oder aus 5 durch Hydrolyse unter Umkehrung der Konfiguration an C‐l erhalten. Auch die entgegengesetzte Reaktion von 2 nach 5 verläuft unter Umkehr. Mit Natriumboranat liefert 2 die Bromhydrine 11, 12, 13 und das Epoxid 17 . Bei der Bildung von 12 und 13 ist wieder das selbst nicht faßbare epimere Bromketolactam 6 Zwischenprodukt. Die Umsetzung von 2 mit Kaliumhydroxid in Methanol oder Ethylenglycol führt zu den Hydroxyacetalen 18 oder 19 . Die aus 1 dargestellten Dibromketone 24 und 25 haben auffallende spektroskopische Eigenschaften.