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Synthetische Arbeiten in der Reihe der aromatischen Erythrina‐Alkaloide, XXIII. 1,7‐Cyclo‐ cis ‐erythrinane
Author(s) -
Mondon Albert,
Vilhuber Heinz Georg,
Fischer Christa,
Epe Monika,
Epe Bernd,
Wolff Christian
Publication year - 1979
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19791120407
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , erythrina , medicinal chemistry , traditional medicine , medicine
Durch Erhitzen der Bromverbindung 13 mit Kaliumhydroxid in Diethylenglycol auf 180°C entsteht das 1,7‐Cyclo‐ cis ‐erythrinan‐Derivat 17 . Nach Hydrolyse zum Keton 18 erhält man durch Umwandlung der Ketogruppe die Cycloverbindungen 19 – 21 und 27 – 33 . Reduzierende Bedingungen spalten den Cyclopropanring sehr leicht auf unter Bildung des Olefinlactams 10 oder des gesättigten Lactams 1 . Über das Cycloolefin 35 gelingt die Darstellung von 37 und der zugehörigen Base 38 mit dem Grundgerüst der 1,7‐Cyclo‐ cis ‐erythrinane.