Untersuchungen zur Modifizierung der Laminaribiose und Synthese von Methyl‐3‐ O ‐β‐ D ‐chinovosyl‐α‐ D ‐olivosid

Ausgehend von Laminaribiose ( 2 ) und ihren Peracetaten 3a und b , die durch Acetolyse von Laminaran bzw. Pachyman zugänglich sind, lassen sich über das Bromid 5 die β‐Methyl‐ ( 6 ) und β‐Benzylglycoside ( 7a und b ) sowie die Glycale 9a und b kristallin gewinnen. Iodalkoxylierung mit Benzylalkohol gibt die epimeren Benzylglycoside 10a und b , während mit Methanol einheitlich 11a isoliert wird. Aus 11b werden die Dibenzylidenverbindungen 12a – c dargestellt, deren Öffnung mit N ‐Bromsuccinimid zu den 2,6,6′‐Trihalogenderivaten 13a und b führt. Durch Reduktion wird daraus die Titelverbindung 14b gewonnen und als Peracetat charakterisiert.