Synthesen und Reaktionen von  L ‐Olivomycal und  L ‐Mycaral | Zendy

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Synthesen und Reaktionen von L ‐Olivomycal und L ‐Mycaral

Author(s) -

Thiem Joachim,

Elvers Jürgen

Publication year - 1979

Publication title -

chemische berichte

Language(s) - German

Resource type - Journals

SCImago Journal Rank - 0.667

H-Index - 136

eISSN - 1099-0682

pISSN - 0009-2940

DOI - 10.1002/cber.19791120306

Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry

Die Synthese von L ‐Olivomycal ( 4a ) gelingt in wenigen Reaktionsschritten und guten Ausbeuten ausgehend von L ‐Rhamnal ( 3 ). Nach Hydrierung von 4a und dem isomeren Nebenprodukt L ‐Mycaral ( 5 ) zu den entsprechenden 1,5‐Anhydroverbindungen 7 und 8 reagiert nur 8 zu einem cis ‐Carbonat 9, womit die Konfiguration am Verzweigungspunkt C‐3 in 4a und 5 belegt wird. Umsetzung von 4b mit Methanol und N ‐Iodsuccnimid zu 10b und nachfolgende Reduktion mit Nickelborid gibt Methyl‐α‐ L ‐olivomycosid ( 11 ) in hoher Ausbeute. Gleichermaßen gelingt die glatte Synthese des Disaccharidderivats 13 .

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