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Synthesen und Reaktionen von L ‐Olivomycal und L ‐Mycaral
Author(s) -
Thiem Joachim,
Elvers Jürgen
Publication year - 1979
Publication title -
chemische berichte
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.667
H-Index - 136
eISSN - 1099-0682
pISSN - 0009-2940
DOI - 10.1002/cber.19791120306
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die Synthese von L ‐Olivomycal ( 4a ) gelingt in wenigen Reaktionsschritten und guten Ausbeuten ausgehend von L ‐Rhamnal ( 3 ). Nach Hydrierung von 4a und dem isomeren Nebenprodukt L ‐Mycaral ( 5 ) zu den entsprechenden 1,5‐Anhydroverbindungen 7 und 8 reagiert nur 8 zu einem cis ‐Carbonat 9, womit die Konfiguration am Verzweigungspunkt C‐3 in 4a und 5 belegt wird. Umsetzung von 4b mit Methanol und N ‐Iodsuccnimid zu 10b und nachfolgende Reduktion mit Nickelborid gibt Methyl‐α‐ L ‐olivomycosid ( 11 ) in hoher Ausbeute. Gleichermaßen gelingt die glatte Synthese des Disaccharidderivats 13 .